6.1 KB · ⇊ 3 parts · ⤓ Micron 6.1 KB · ⤓ HTML 10.6 KB

top

Die Terpinene (Betonung auf der dritten Silbe: Terpinene) sind eine Gruppe von drei isomeren Kohlenwasserstoffen mit p-Menthan-Gerüst. Ihre als sekundäre Pflanzenstoffe auftretenden Vertreter werden zu den Monoterpenen gerechnet.

• Geschichte

• Vorkommen

• Eigenschaften

• Literatur

• Weblinks

• Einzelnachweise

Für die Identifizierung der Terpinene und anderer aliphatischer Verbindungen in Pflanzen bekam Otto Wallach im Jahr 1910 den Chemie-Nobelpreis. Die Otto-Wallach-Plakette, ein von Mitte der 1960er Jahre bis 2002 vom Otto-Wallach-Fonds etwa alle drei bis fünf Jahre gestifteter Preis, zeigt auf der Rückseite die Strukturformel des α-Terpinens.

Terpinene, insbesondere α- und γ-Terpinen, sind Bestandteil vieler ätherischer Öle, so z. B. des Teebaumöls oder des Bergamottöls. Als Terpinen wird auch das Stoffgemisch aus α-, β- und γ-Terpinen bezeichnet, das durch Einwirkung von Säuren auf Limonen oder Pinen entsteht.cite-ref-1[1]

Terpinene sind farblose Flüssigkeiten mit spezifischen Gerüchen. Sie sind isomere Kohlenwasserstoffe mit p-Menthangerüst mit der Summenformel C10H16 und einer Molmasse von 136,23 g/mol, die sich lediglich durch verschiedene Lagen ihrer beiden Doppelbindungen unterscheiden:

• α-Terpinen, p-Mentha-1,3-dien, limonenartiger Geruch, Siedepunkt 173,5–174,8 °Ccite-ref-merckindex-2-0[2]

• β-Terpinen, p-Mentha-1,7-dien, Lösungsmittelgeruch mit Mentholnote, Siedepunkt 173–174 °Ccite-ref-merckindex-2-1[2]

• γ-Terpinen, p-Mentha-1,4-dien, kiefernartiger „Plastik“-Geruch, Siedepunkt 183 °Ccite-ref-merckindex-2-2[2]

Terpinengemische sind nur schwer durch Destillation trennbar. Die isomeren Limonene und Phellandrene weisen ebenfalls ein p-Methangerüst mit zwei Doppelbindungen auf, werden aber nicht zu den Terpinenen gerechnet. Auch das Isomer α-Terpinolen wird teilweise – jedoch nicht einheitlich – als δ-Terpinen bezeichnet.

Terpinen gilt als allergieauslösend, daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF) als „Auffälligkeitswert“, der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ an (Stand Januar 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, das eine antimikrobielle Wirkung besitzt, werden teilweise auf Terpinen und 1,8-Cineol zurückgeführt.

• Brockhaus ABC Chemie. VEB F.A.Brockhaus, Leipzig 1971.

• Datenbankeintrag. PubChem.

cite-note-11. ↑ Patent US2097744A: Method for the isomerization of pinene. Angemeldet am 15. November 1934, veröffentlicht am 2. November 1937, Anmelder: Hercules Powder Co Ltd, Erfinder: Donald H. Sheffield.‌

cite-note-merckindex-22. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1578.